Tétrachlorure de carbone

Le tétrachlorure de carbone est un composé organique de formule CCl4. 
 

  • Pour la nomenclature IUPAC les noms de tétrachlorure de carbone et tétrachlorométhane sont acceptables.
  • Le tétrachlorure de carbone fut initialement synthétisé par le chimiste français Henri Victor Regnault en 1839 par le réaction du chloroforme avec le chlore mais actuellement, il est surtout produit à partir du méthane .
  • Sa production utilise souvent les sous-produits d’autres réactions de chloration comme ceux des synthèses du dichlorométhane et du chloroforme.
  • En  1910, The Pyrene Manufacturing Company of Delaware déposa un brevet pour utiliser le tétrachlorure de carbone pour éteindre les feux. Le liquide se vaporisait et éteignait les flammes créant un nuage de vapeurs lourdes exemptes d’oxygène et aussi inibitrices de la réaction de combustion. L’extincteur de feu au trétrachlorure de carbone fut breveté en 1911- il avait la forme d’une bouteille en laiton avec une pompe manuelle  pour projeter un jet de liquide. Ce type d’extincteur fut utilisé jusqu’à la première moitié du 20e siècle.
  • Au début du 20e siècle, le tétrachlorure de carbone fut très utilisé comme solvant de nettoyage , comme fluide de réfrigération et dans les lampes à lave.
  • Cependant, il devint rapidement apparent que l’exposition au  tétrachlorure de carbone avait des effets adverses sur la santé. Le tétrachloréthylène commença à le remplacer et son utilisation déclina après 1940. Le fait qu’il produit du phosgène à de haute température le rend très dangereux pour l’extinction des feux. Le tétrachlorure de carbone continua à être utilisé comme pesticide pour tuer les insectes dans le grain stoqué mais en 1970, il fut interdit dans les produits de consommation aux États-Unis.
  • Avant 1950, le tétrachlorure de carbone fut produit par chloration du dissulfure de carbone de 105 à 130ºC
  • La production de tétrachlorure de carbone a rapidement décliné depuis les années 1980 pour des raisons environnementales et à cause de la diminution de la demande pour les CFC qui sont dérivés du tétrachlorure de carbone. En 1992, la production aux USA-Europe-Japon était estimée à 720 000 tonnes.
  • Dans la molécule de tétrachlorure de carbone, quatre atomes de chlore sont situés de manière symétrique  comme angles dans une configuration tétraédrique se joignant à un atome de carbonne central par une simple liaison covalente. A cause de cette symétrie, CCl4 n’est pas polaire.
  • C’est un puissant solvant pour dissoudre les graisses et les huiles.
  • Il dissout  aussi l’iode.
  • Il est assez volatile , donnant des vapeurs avec une odeur caractéristique des autres solvants chlorés.
  • Une utilisation spéciale du tétrachlorure de carbone fut , pour les collectionneurs de timbres postes. Ils déposaient une petite quantité de tétrachlorure de carbone derrière le timbre qui était déposé sur un verre. On pouvait y voir clairement la marque d’eau.
  • Avant le Protocole de Montréal, de grandes quantités de tétrachlorure de carbone ont été utilisées pour produire les fréons R-11 et R-12 . Cependant, maintenant, on pense que ces fréons jouent un rôle négatif sur la couche d’ozone et ont été abandonnés.
  • Le tétrachlorure de carbone est encore utilisé pour fabriquer des fluides réfrigérants moins nocifs.
  • Le tétrachlorure de carbone est un des plus toxique pour le foie, et est très utilisé, en recherche scietifique, pour évaluer les agents protecteur contre les hépatites.
  • Le tétrachlorure de carbone est pratiquement ininflammable aux plus basses températures. Dans l’air, à haute température, il forme le phosgène.
  • Vu qu’il n’a pas de liaisons C-H, le tétrachlorure de carbone ne subit pas de réactions radicalaires.C’est un solvant très utile en halogénation soit par le chlore soit par un autre agent de chloration. 
  • En chimie organique, le tétrachlorure de carbone sert de source de chlore dans la réaction de Apple.
  • Il est utilisé comme solvant dans la recherche de chimie de synthèse mais à cause de ses effets négatifs sur la santé, on essaye , en général, de le remplacer par d’autres solvants.
  • Il est parfois utilisé comme solvant en spectroscopie infrarouge à cause de son absorption insignifiante dans la bande supérieure à 1600 cm−1.