Chloroforme

  • Le chloroforme fut décrit en 1831 par le chimiste français Eugène Soubeiran .
  • Le chimiste américain Samuel Guthrie  prépara de grandes quantités du produit et le décrit comme ayant une saveur douce.
  • Indépendamment,  Justus von Liebig a décrit le même composé.
  • Ces premières préparations ont utilisé des variations de la réaction haloforme.
  • Le chloroforme fut nommé et caractérisé chimiquement en 1834 par Jean-Baptiste Dumas
  • Dans l’industrie, le chloroforme est produit par chauffage d’un mélange de chlore et ou de chlorométhane ou de méthane .
  • À  400-500 °C,  il se produit une halogénation radicalaire , convertissant les précurseurs en des composés progressivement plus chlorés :

    CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl

    CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl

    CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl.

    Le chloroforme passe ensuite par une autre chloration pour donner  CCl4:

    CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl

    Le résultat du processus est un mélange de quatre chlorométhanes  le chlorométhane, le dichlorométhane, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone  qui sont ensuite séparés par distillation.
  • Une manière industrielle ancienne de fabriquer le chloroforme est la réaction de l’acétone ( ou de l’éthanol) avec l’ hypochlorite de sodium ou de calcium c’est la réaction dite haloforme. On sépare  le chloroforme des co-produits par distillation. La réaction est encore utilisée dans la production de bromoforme ou d’iodoforme et de chloroforme  deutéré.
  • La plus grande utilisation du chloroforme est la fabrication de chlorodifluoromethane (R-22),le précurseur du tétrafluoroethylene:

    CHCl3 + 2 HF --> CHClF2 + 2 HCl

    La réaction se fait en présence d’une quantité catalytique de pentafluorure d’antimoine. Le chlorodifluorométhane est ensuite transformé en tétrafluoroéthylène le plus important précurseur du teflon. 
  • Avant le Protocole de Montréal, le chloro difluoromethane (R22) fut aussi un réfrigérant populaire.
  • Le chloroforme est un solvant commun au laboratoire vu qu’il est relativement inerte, miscible avec beaucoup de liquides organiques  et volatile d’une manière convenable.
  • Le chloroforme est utilisé comme solvant dans l’industrie pharmaceutique et pour produire des teintures et des pesticides.
  • Le chloroforme est un solvant  des  alcaloïdes dans leur forme base; les plantes sont donc normalement extraites avec du chloroforme pour la pharmacie. Par exemple, il est utilisé dans le commerce pour extraire la morphine du pavot et le scopolamine de la dature .
  • Le chloroforme contenant du deuterium (hydrogène lourd) est un solvant utilisé en spectroscopie NMR. Il peut être utilisé pour unir des pièces d’acrylique (Plexiglas)
  • Le chloroforme déjà fut l’anesthésique le plus populaire; ses vapeurs  dépriment le système nerveux central du patient permettant au médecin d’exécuter des opérations sans douleurs.
  • Durant un stockage prolongé en présence d’oxygène et de lumière ultraviolette , le chloroforme se transforme lentement en phosgène. Pour éviter des accidents , le chloroforme commercial est stabilité avec  de l’éthanol ou de l’amylène , mais les échantillons qui ont été recueillis ou séchés  ne contiennent plus de stabilisant.