Synthèse des alcanes
Une partie des synthèses des hydrocarbures est faite à partir d'halogénure d'alkyl préparés à partir d'alcool et d'acide halogéné. Par exemple:
- la réaction de l'alcool éthylique et de l'acide iodhydrique ( iodure d'hydrogène) donne de l'iodure d'éthyle et de l'eau.
- la réaction de l'alcool isopropylique et de l'acide bromhydrique donne du bromure d'isopropyle et de l'eau.
- l'acide chlohydrique, sauf cas exceptionnel n'est pas suffisamment réactif.
Les principales réactions sont: la synthèse de Wurtz, la réaction de Grignard, la décarboxylation, la synthèse de Kolbe
Synthèse de Wurtz
L'iodure d'alkyle traité au sodium donne de l'alkylsodium qui, en présence d'un excès d'iodure donne de l'alcane avec un nombre double de molécules de carbone et de l'iodure de sodium.
Avec un alkyle de haut poids moléculaire, le rendement de la réaction est élevé. On peut faire la réaction avec deux halogénures d'alkyl différents mais alors le produit de la réaction est un mélange d'hydrocarbures qui n'ont pas des points d'ébullition très différents. C'est pour cela qu'il est impraticable d'utiliser une réaction de Wurtz asymétrique.
Réaction de Grignard
Une manière généralement applicable pour préparer les hydrocarbures saturés par réduction est l'utilisation du réactif de Grignard. Ce réactif est un halogène d'alkyl magnésien préparé par réaction de l'halogénure d'alkyl avec le magnésium métallique
En général, la préparation se fait dans l'éther et donne un diétherate de composition : RMgX.2(C2H4)2O.
Pour obtenir l'hydrocarbure, il suffit de faire réagir le réactif de Grignard avec de l'eau . On peut aussi faire réagir le réactif de Grignard avec n'importe quelle molécule contenant le groupement OH- ( alcool par exemple).
Décarboxylation
Lorsque de l'acétate de sodium , par exemple, est mélangé avec de la soude caustique et chauffé à une température élevée, il se forme du méthane . Il s'agit de l'élimination pyrolytique d'oxyde de carbone d'un acide carboxylique.
Synthèse de Kolbe
La synthèse des hydrocarbures découverte par Kolbe en 1849 consiste en l'électrolyse d'une solution aqueuse d'un sel ou d'un acide. Par exemple, deux molécules d'acétate de sodium et deux
molécules d'eau sont soumises à l'électrolyse donnent à l'anode de l'éthane et deux molécules de CO2 et, à la cathode, deux molécules de soude caustique et de l'hydrogène .
L'électrolyse d'un propíonate donne du butane; celle d'un n-butyrate donne du n-hexane.
